Dopo la caduta dell’Impero Romano, tra il V e il VI sec. d.C., i due colli di San Pietro e di San Donato, furono cinti da mura costruite con materiali ricavati dalla distruzione degli antichi monumenti. Nel XII-XIII secolo la città viene cinta da nuove mura, oggi visibili in parte all’interno dei bastioni del Soccorso e della Chiesa. Quest’ultimo deve il suo nome alla presenza della Chiesa di San Donato in Cremona, nota dalle fonti sin dal 1098 e oggetto di numerose campagne di scavo che ne hanno riportato in luce le diverse fasi. La chiesa, a pianta rettangolare absidata, suddivisa in tre navate per mezzo di pilastri, nel XIII secolo fu dotata di una cripta con due colonne, una delle quali antica, di riutilizzo; nel XVI secolo l’abside fu eliminata e vennero impiantati sotto al piano pavimentale delle navate nove silos, per la conservazione di derrate alimentari in quello che doveva essere l’ultimo baluardo cittadino. A partire dal XIII secolo la città di Arezzo si configura come un castello costituito da un borgo e da una zona signorile definita, nelle fonti scritte, Cassero Grande, poi Cittadella e Casseretto o Cassero, difesa e delimitata da un proprio muro di cinta, collocata dove ora sorge la Fortezza. A questo periodo si riferiscono la Porta dell’Angelo (così chiamata per il rinvenimento di una statua di San Michele in una nicchia collocata sopra l’apertura)¸ e il bastione identificato durante gli scavi archeologici condotti presso l’attuale ingresso della Fortezza. Fino a tutto il XV secolo le alterne vicende politiche di Arezzo hanno determinato distruzioni e rifacimenti delle strutture presenti nella sommità del colle, delle quali abbiamo notizia dalle fonti storiche ma, finora, nessuna testimonianza materiale. All’inizio del XVI secolo Arezzo è in mano ai fiorentini. Nel 1502, dopo il fallimento di una ribellione da parte degli aretini contro Firenze, quest’ultima pianifica una riconversione del Cassero per adeguarlo alle mutate esigenze belliche dovute al diffondersi dell’utilizzo delle armi da fuoco. Il primo progetto fu affidato a Giuliano da Sangallo a cui si affiancò nel 1508 il fratello, Antonio il Vecchio. Di questo periodo restano i bastioni della Chiesa e del Soccorso, caratterizzati da una particolare conformazione “a cuore”. La Fortezza venne completata nel 1540 su nuovo progetto da Antonio da Sangallo il Giovane, che integrò le parti precedentemente costruite e quelle superstiti all’ennesima ribellione degli aretini avvenuta tra il 1529 e il 1530. Questa rivolta determinò la scelta di costruire una roccaforte più facilmente difendibile a diretto controllo della città: prima di procedere alla nuova costruzione, si decise di “rovinare ogni cosa […] le mura castellane et tutte le torri, et casamenti et palazzone di dicta cittadella: tutto se ha da ridurre in piazza”. Anche la parte di città che sorgeva nell'insellatura tra i colli di San Donato e di San Pietro fu rasa al suolo per creare uno spazio aperto e maggiormente difendibile intorno alla Fortezza; furono mantenuti i bastioni “a cuore” e ne furono costruiti altri tre: Belvedere (a ovest), Diacciaia (a nord, che deve il nome alla diacciaia recentemente riportata in luce, e, al centro, il Bastione della Spina. Quest’ultimo fu costruito con una forma appuntita come elemento di dissuasione rivolto verso la città. Nel 1782 il Granduca Pietro Leopoldo di Lorena decise la dismissione della Fortezza e soppresse il presidio militare. L’anno successivo la Fortezza fu messa in vendita e acquistata dalla famiglia Gamurrini che trasformò tutto in fondo agricolo. Nel 1799 la struttura difensiva venne riattivata in occasione della ribellione contro i francesi che avevano occupato l’intera regione, ma nell’ottobre del 1800 le truppe napoleoniche entrarono in città; come gesto punitivo venne minato il Bastione del Belvedere (ancora oggi spaccato in due parti) e successivamente quelli del Soccorso e quello della Chiesa; nel novembre dello stesso anno i francesi entrarono nella Fortezza danneggiando gli edifici adibiti a magazzini e distruggendo la chiesa di San Donato in Cremona. Dopo l’allontanamento delle truppe francesi la Fortezza venne acquistata dalla famiglia Fossombroni (1816) che la trasformò nuovamente in fondo agricolo, demolendo gran parte degli edifici presenti all’interno. Nella planimetria catastale del 1826 sono presenti due sole strutture: una parte degli alloggi per i soldati trasformata in casa colonica e lo “studiolo Fossombroni” sopra il Bastione della Spina; nel 1893 Fossombroni lasciò la Fortezza in eredità al Comune di Arezzo, che ha intrapreso imponenti lavori di restauro a partire dal 2010.