Annopol lokowano w 1761 r., na mocy przywileju króla Augusta III Sasa, na gruntach istniejącej co najmniej od XV w. wsi Rachów. Nowa nazwa nie przyjęła się i do końca XVIII w., a także później, miasto nazywano Rachowem. W XVIII i XIX w. rozwijało się jako ośrodek handlu zbożem. W 1870 r. Annopol utracił prawa miejskie. W czasie I wojny światowej przez Annopol i okolice przebiegał
front walk pomiędzy wojskami rosyjskimi i austriackimi, a we wrześniu 1939 r. na tych terenach toczyły się ciężkie starcia wojsk polskich i niemieckich. W latach 1941–1943 w Annopolu znajdował się niemiecki obóz pracy. W 1996 r. miejscowość odzyskała prawa miejskie.
Pod Annopolem kryje się kilkanaście kilometrów podziemnych korytarzy nieczynnej od lat siedemdziesiątych XX w. kopalni fosforytów. Przed 1939 r. eksploatacją annopolskich złóż zajmowała się m.in. firma prowadzona przez Jakuba Lejbę Rozenberga, właściciela dóbr dworskich w Annopolu.
Żydzi w Annopolu • Do 1918 r. • Najstarsze dokumenty potwierdzające obecność Żydów w Annopolu pochodzą z xviii w. Prawdopodobnie pierwsi Żydzi osiedlili się tu na początku xvii w. Zajmowali się głównie handlem zbożem i bydłem, propinacją alkoholu, dzierżawą karczm, składów solnych i sadów, rzemiosłem i lichwą. W 1712 r. arendarzem w Rachowie był Moszko Izraelowicz. Gmina żydowska powstała pomiędzy xvi a xviii w. Na północny zachód od rynku znajdował się plac bóżniczy, przy którym stała synagoga znajdował się obok niej cmentarz. W XIX w. były już dwie synagogi – murowana i drewniana. Pod koniec stulecia poza granicami Annopola założono nowy cmentarz. W XIX w. gmina szybko się rozwijała, zaś Żydzi odgrywali znaczącą rolę w życiu ekonomicznym i społecznym ośrodka. Było wielu rzemieślników żydowskich (głównie krawców i szewców), a także liczne żydowskie sklepy i przedsiębiorstwa produkcyjno‑handlowe. Najbogatsi obywatele Annopola ufundowali i finansowali szpital żydowski. Po wprowadzeniu w całym Królestwie Polskim (1845) ukazów carskich o zmianie ubioru Żydów władze Annopola wydały dekret zabraniający miejscowym Żydom noszenia tradycyjnych strojów, pejsów i bród. Zamknięto szkoły żydowskie i szpital. Restrykcje wywołały liczne protesty miejscowych Żydów, doszło też do antyżydowskich rozruchów. Dodatkowo na skutek pogarszającej się sytuacji ekonomicznej osady pod koniec XIX w. wielu Żydów wyjechało z Annopola do większych miast, a także za ocean. Od początku XX w. powstawały żydowskie partie polityczne. W czasie I wojny światowej tutejsze organizacje syjonistyczne założyły i prowadziły Bibliotekę im. I. L. Pereca, z bogatym księgozbiorem w językach hebrajskim i jidysz.
Okres międzywojenny • Annopol był typowym sztetlem, zamieszkałym w większości przez ludność żydowską. Mimo niezwykle trudnych warunków ekonomicznych, spowodowanych m.in. dużymi stratami z okresu I wojny światowej, gmina żydowska szybko rozwijała się pod względem demograficznym. Wśród lokalnych komórek wielu partii politycznych największym poparciem społecznym cieszyły się organizacje syjonistyczne, silną pozycję miała Aguda, a w latach 1928–1929 – partia komunistyczna. Duże znaczenie kulturotwórcze miała szkoła hebrajska sieci Tarbut. Jej absolwenci działali w latach trzydziestych w lokalnych młodzieżowych przybudówkach syjonistycznych, m.in. Ha‑Szomer ha‑Cair i He‑Chaluc ha‑Cair. Wielu z nich przed wybuchem wojny wyemigrowało do Palestyny. Wśród szkół prowadzących edukację na poziomie elementarnym liczne były chedery, świeckie szkoły żydowskie dla dziewcząt i chłopców oraz gminna Talmud‑Tora. Absolwenci chederów lub Talmud‑Tory naukę kontynuowali w niewielkiej jesziwie. W drugiej połowie lat trzydziestych na skutek postępującego kryzysu ekonomicznego i wzrostu nastrojów antysemickich sytuacja ekonomiczna annopolskich Żydów stopniowo się pogarszała. Osoby będące w trudnej sytuacji materialnej otrzymywały pomoc od licznych instytucji dobroczynnych: od 1920 r. działała tu kasa zapomogowo‑pożyczkowa, a od 1925 r. bank kooperatywny. W latach trzydziestych w Annopolu doszło do zajść antysemickich.
Holokaust • Wkrótce po wybuchu wojny do Annopola przybyło wielu żydowskich uciekinierów z innych miejscowości. Niemcy założyli otwarte getto. W maju 1942 r. przebywało w nim niemal 2000 osób, w tym m.in. Żydzi z okolicznych wsi, a także z Kalisza, Łodzi i Krakowa. Na czele Judenratu stanął przewodniczący przedwojennej rady gminy żydowskiej Binem Mandelkern. Likwidacja getta rozpoczęła się 15 października 1942 r. Po wstępnej selekcji ok. 400 osób Niemcy wysłali do obozów pracy w Gościeradowie i Janiszowie. Osoby starsze i niedołężne zamordowali na miejscu, pozostałe deportowali do getta w Kraśniku, skąd 18 października wywieźli je do obozu zagłady w Bełżcu. Kilku mężczyzn, którzy zbiegli z Annopola przed rozpoczęciem akcji deportacyjnej, ukrywało się w okolicznych lasach. W czasie okupacji Niemcy zniszczyli synagogi i zdewastowali cmentarze.
