É na cidade de Portalegre, na conhecida pelo seus habitantes como Serra da Penha, que podemos encontrar a capela de Nossa Senhora da Penha.
Localizada na serra em frente, a Senhora da Penha domina visualmente a cidade, enquadrada num cenário fortemente barroco, uma vez que para lá chegar, é necessário vencer a escadaria que se prolonga, íngreme, pela colina, e que é considerada como lugar e meio de penitência, característico das igrejas de peregrinação e eremitérios, podendo também lá chegar de carro.
Segundo reza a tradição, a capela teve origem na devoção de um eremita refugiado no meio da serra, cuja fé impressionou a população, originando, no século 17, a construção de um templo de pequenas dimensões.
Portalegre, é uma cidade de encantos e encantamentos, e assim é no monte de São Tomé ou ( da Nossa Senhora Da Penha ), que a lenda diz que há muitos, muitos anos os mouros moraram na Rua da Mouraria. Um dia em que estavam em guerra com outro povo, o rei mouro fugiu para a Serra da Penha e se escondeu ali com as jóias, os fidalgos e a sua filha. Mas, outro rei o descobriu e foi para a serra, para o matar. Então, o rei para salvar a filha, encantou-a e escondeu-a numa gruta com as jóias. Ainda hoje essa gruta se chama "A Cova da Moura". Dizem os mais velhos que, em noites de luar" se vê uma princesa vestida de branco a chorar com saudades dos seus pais.
