Sempre lungo la Pikk tänav si trovano la sede della Gilda di Saint Olaf (N. 24), la più antica di Tallinn, e l’edificio rinascimentale della Casa delle Teste Nere, sede della confraternita dei mercanti celibi il cui compito era quello di difendere la città dai nemici. La Gilda deve il nome al suo patrono, San Maurizio, moro, ucciso per la sua fede cristiana. Un profilo della sua testa è raffigurato sul vivace portale dai colori verde, oro e rosso acceso. Ornamenti e decorazioni scolpite (da notare gli stemmi delle 4 città sedi dell’Hansa: Novgorod, Bruges, Bergen e Londra) arricchiscono la facciata, opera dell’architetto e scultore Passer.