Il Castello Oldofredi prende il nome dalla nobile famiglia iseana che lo possedette durante il Medioevo, gli Oldofredi, signori di Iseo e della Franciacorta.
Il corpo di fabbrica più antico è il mastio nell’ala meridionale, non più visibile dall’esterno e databile alla fine del XI secolo. È a pianta quadrata di circa 10 m di lato, con spessi muri di pietra, e probabilmente faceva parte del castrum incendiato da Federico Barbarossa nel 1161.
Sul sito del castrum fu eretto fra XIII e XIV secolo un nuovo castello a pianta rettangolare costituito da torri quadrangolari scudate, con un lato aperto verso l’interno. Era circondato da un profondo fossato scavato nella roccia e oggi in parte colmato. Vi si accedeva a nord e a sud tramite due porte dotate di ponti levatoi. Il primo era protetto da una torre, oggi completamente perduta, e il secondo dal mastio, al quale si addossava lateralmente.
La rocca aveva il duplice obiettivo di caposaldo strategico nella difesa del territorio e di apparato di controllo militare del paese.
Sotto il dominio veneziano il castello perse la sua importanza militare e divenne proprietà dei Celeri fino al 1585, quando venne donato ai frati cappuccini. Subì diverse modifiche, le torri furono mozzate e fu costruita la Chiesa di San Marco, a navata unica coperta a botte, consacrata nel 1629.
Fra XVII e XVIII secolo furono aggiunti il corpo a due piani all’esterno del muro nord e gli edifici lungo i tre lati del cortile. Il corpo a sud ha portico e loggiato costituiti da archi sorretti da pilastri in muratura. A piano terra un affresco seicentesco raffigura uno scambio di doni fra un frate e alcuni personaggi in vesti orientali; a livello del loggiato vi sono i resti di una Crocifissione. Affreschi settecenteschi, quali la Madonna della Misericordia e San Fedele da Sigmaringen, si trovano lungo la scala d’accesso ai piani superiori, al primo piano l’Ecce homo e Sant’Antonio da Padova e sull’androne di ingresso al cortile l’Annunciazione.
Con le soppressioni napoleoniche, nel 1797, i frati abbandonarono il convento e il complesso, divenuto proprietà privata, fu trasformato in appartamenti. Fu acquistato dal Comune di Iseo negli anni ‘60 del Novecento e restaurato. Oggi mantiene in parte la funzione abitativa e ospita la biblioteca comunale, alcune associazioni culturali e, nella ex Chiesa di San Marco, la sala civica.
