Il nostro itinerario inizia da porta Gemina che è il principale accesso al centro storico. Si chiama porta Gemina perchè è costituita da due grandi arcate affiancate, delle qual sopravvive quella di sinistra. Dobbiamo immaginarla molto diversa da come è oggi: è stata costruita infatti alla fine del I secolo a.C. in opera quadrata, ed era circondata e protetta da due avancorpi. Dell' avancorpo destro restano alcune murature in opera quadrata, su cui successivamente è stata innalzata una torre. L' avancorpo di sinistra, invece, è stato inglobato nel palazzo Conti, costruito in età medievale. Sullo spigolo esterno si conserva una delle più antiche iscrizioni di Segni: "Manio Memmio, figlio di Manio Memmio pretore, donò a proprie spese le statue e le basi". Questa donazione alla città avvenne probabilmente dopo il 209 a.C., inseguito alla partecipazione di Segni alle guerre puniche.
All' interno della porta si trova un affresco raffigurante la Madonna con i Santi Bruno e Vitaliano, patroni di Segni. Ai lati ci sono due piccoli affreschi recentemente restaurati che risalgono al '600. Si ritiene che siano opera di Lazzaro Baldi, il pittore ce affrescò la cappella di San Bruno nella cattedrale.
