Il Castello medievale di Pitino sorge su una collina a circa 600 metri di altitudine, tra Treia e San Severino Marche. Il sito, oggetto di scavo tra gli anni '40 e '50 del Novecento, ha restituito reperti che fanno risalire il suo utilizzo fin dal Paleolitico e sono oggi conservati presso il Museo Archeologico di San Severino Marche e quello Nazionale di Ancona. A Pitino infatti si impiantò uno dei principali centri di insediamento piceno dell'entroterra maceratese, la cui importanza è ampliamente documentata dai corredi funebri, di alta qualità e di estrema varietà di materiali, rinvenuti nella Necropoli del Monte Penna di Pitino.
Per tutto il Medioevo Pitino fu conteso dai vicini Comuni di San Severino, Montecchio (Treia), Camerino, Tolentino e Cingoli; avere il possesso di Pitino, infatti, significava avere il controllo dell'intera valle del Potenza, l'importante via di comunicazione che collegava l'Umbria al Mar Adriatico.
Numerosi scontri si susseguirono per tutto il XII e XIII secolo e, a causa di uno di questi, nel 1199 Pitino fu assediato e distrutto ed immediatamente ricostruito. Del Castello rimangono oggi ancora imponenti resti: il portare d'ingresso in arenaria, alcuni tratti della cinta muraria e la torre principale del Castello, il mastio alto 23 metri a cui si accedeva unicamente attraverso tunnel sotterranei ora chiusi.
Al Castello di Pitino è legata la fine definitiva della signoria degli Smeducci (che durava, tra alterne vicende, dal 1331) su San Severino. Qui infatti nel 1426 Apollonio, figlio di Antonio Smeducci, organizzò la disperata difesa contro le truppe di papa Martino V, deciso a riconquistare la città. La resa immediata e l'esilio furono le condizioni imposte ad Apollonio per la liberazione del padre e dei fratelli, rinchiusi nelle carceri di Ascoli e Narni.
All'interno del sito si trovano anche due chiese: la primitiva Chiesa di S. Maria della Pietà edificata nel 1292 e poi ricostruita alla fine del '700; l'altra dedicata a Sant'Antonio, ubicata nei pressi della torre, realizzata alla fine del XV sec.
La zona di Pitino fu dichiarata con decreto ministeriale del 2 ottobre 1974 di notevole interesse storico artistico e sottoposta a vincolo. Nel tempo si sono susseguiti diversi restauri: nel 1958 la Soprintendenza ha riparato la torre e negli anni Settanta si è occupata del rifacimento della porta del castello, crollata già nel 1957 per forti venti.
Il 7 gennaio del 1988 è stato stipulato il contratto di compravendita del castello, acquistato dal Comune. L'anno successivo hanno preso avvio i lavori di restauro dell'ex Chiesa parrocchiale a cura della Soprintendenza.
Ad oggi il sito è visitabile ma si presenta in stato di abbandono.
VIDEO: Turismo San Severino
