La villa, esempio di architettura settecentesca, si erge sulla sommità di una piccola collina proprio lungo la strada provinciale 408, circondata da cipressi vigneti e uliveti ed appartiene oggi ad un’importante azienda agricola del territorio produttrice di Chianti Doc, IGT Rosso, IGT Bianco e olio extravergine di oliva secondo le pratiche dell'agricoltura biologica.
La villa, che conserva al suo interno l’originaria tipologia di impianto e gli elementi architettonici del tempo, presenta numerosi locali affrescati.
Poco distante vi è una piccola cappella denominata San Jacopo a Castiglioni, ricordata già nelle mappe del XVI secolo.
Ma ciò che può ulteriormente affascinare il visitatore che si trovi ad attraversare questi luoghi è la leggenda legata alla Villa e ai terreni circostanti, conosciuta dai più anziani con il nome di Palazzo dei Diavoli. La leggenda narra che il luogo fosse popolato da presenze soprannaturali perché alcuni coloni sostenevano di aver visto nelle notti cupe ombre aggirarsi attorno alla villa. In realtà, altro non erano che le sagome di qualcuno che, approfittando dell’oscurità, si recava a qualche incontro galante. Risolto il mistero delle ombre, il fascino di Villa Castiglioncello rimane immutato, tanto da essere scelta come sede di due set cinematografici, “Ivo il tardivo” di Alessandro Benvenuti e “Il giorno più lungo” di Roberto Riviello.
