Вторая болдинская осень в жизни Пушкина прошла в период с 30 сентября по середину ноября 1833 г. В этот период, длившийся полтора месяца, поэт заканчивает «Историю Пугачёва», пишет «Медный всадник», «Сказку о мёртвой царевне» и «Сказку о рыбаке и рыбке», много стихов. В это же время Александр Сергеевич работает и над «Пиковой дамой». Создаёт поэт также поэму «Анджело», в основе которой – коллизия шекспировской драмы «Мера за меру».
В «Медном всаднике» раскрывается интересовавшая Пушкина фигура Петра I, конфликт «маленького человека» с неумолимой государственной властью. Основная идея – это противостояние слабого и маленького человека с его личным счастьем страшной силе, которую символизировал медный великан. Идею вступления поэмы поэт взял из статьи Батюшкова «Прогулка в академию художеств». В первоначальном тексте был изначально очень сильный монолог Евгения против петровской реформы, который Пушкин убрал из поэмы. «Медного всадника» цензура не пропустила, что неблагоприятно сказалось на делах поэта. Поэма была напечатана только после смерти Пушкина.
В поэме «Анджело» Пушкин задаётся вопросом: как нетерпимость к порокам других может ужиться с собственным падением.
Все три приезда Пушкина в Болдино очень значимы и плодотворны для его творчества. Поэту очень нравились здешние места. Он писал Плетнёву: «Ах, мой милый! Что за прелесть здешние места! Представь себе только: степь да степь, соседей ни души. Езди себе верхом, сколько душе угодно да пиши себе, сколько вздумается – никто не помешает. Уж я тебе наготовлю всячины – и стихов, и прозы!».
Именно во вторую осень в Болдино было создано прекрасное жизнеутверждающее стихотворение «Осень»