В старину город Кашира находился на границе российских земель, из-за чего на него часто совершали набеги татары, монголы и поляки. Именно стрелецкие войска сдерживали их напор, позволяя Москве вовремя подготовить оборону от неприятеля. Поэтому сейчас символом Каширы является 2,5-метровый памятник стрельцу, установленный на главной площади в год празднования 660-летнего юбилея города.
Скульпторы воссоздали собирательный образ стрельца XVI века: это воин, одетый в кафтан, держащий в руках оружие и барабан. А сам монумент символизирует подвиг каширских стрельцов 1572 года: ведь тогда именно они сумели остановить прорывавшуюся к столице турецко-крымскую армию.